Spaziando da Giotto a Boccioni, passando per Masaccio, Tiziano e Bernini, Enrico Castelnuovo affronta un tema centrale della storia dell'arte. Concentrando lo sguardo sull'Italia e prendendo in esame non solo dipinti, ma anche sculture in marmo o in terracotta e placchette in bronzo, l'autore indaga gli usi e le funzioni del ritratto, le sue trasformazioni a seconda dei contesti storici e sociali in cui fu impiegato, il modo in cui fu interpretato per rispondere alle domande dei committenti e alle attese del pubblico, il contributo dato dai grandi maestri alla sua evoluzione. Associando rigore dell'analisi e chiarezza didattica, Castelnuovo spiega come il materiale, il taglio, gli attributi contribuiscano a costruire l'immagine del ritrattato. Dai ritratti morali e civili del Quattrocento fiorentino a quelli piscologici di Giorgione, dagli "State portraits" di Raffaello ai popolani raffigurati dai maestri lombardi del Settecento, egli mette in evidenza gli snodi fondamentali di una storia secolare e restituisce il modo in cui i contemporanei guardarono e commentarono queste opere.