Dopo una prima esperienza come progettista di design di interni, De Silva fa il suo vero debutto nel campo delle grandi case automobilistiche nel 1986 con l'Alfa Romeo. Dotato di grande intuito e abilità, De Silva porta una ventata di innovazioni nel campo del design esterno dell'autoveicolo. All'Alfa mette a punto vari modelli di automobili vincitori di numerosi premi per il design all'avanguardia. Negli anni Duemila il designer lascia il gruppo Fiat e approda nella famiglia Volkswagen. La sua carriera prosegue con successo, dal 2007 diventa capo del Centro Stile Volkswagen Group supervisionando tutti i sette marchi del gruppo. De Silva è anche detentore del prestigioso Premio Compasso d'oro alla carriera assegnatogli nel 2011 dall'Associazione per il Disegno Industriale.